San Giovanni Lipioni, con le sue caratteristiche abitazioni in pietra scolpita, è situata su una collina del versante sinistro del fiume Trigno. Il suo territorio fu interessato nell’antichità da un insediamento italico, come testimonia il ritrovamento di una testa di bronzo, esposta nella Biblioteca Nazionale di Parigi, unanimemente ritenuta tra le più alte espressioni della scultura italica e romana del III-II secolo a.C.. Nel XVII secolo, il paese fu feudo del duca Giovanni Caracciolo, nel XVIII secolo passò sotto la giurisdizione della famiglia Marinelli. La Chiesa di Santa Maria delle Grazie, del XVIII secolo, domina con la sua mole in pietra il nucleo storico del paese. Essa è legata, insieme con la piccola cappella di Santa Liberata, appena fuori il paese, all’antichissima tradizione del “Majo”, uno dei più antichi riti folkloristici-religiosi del territorio, con le statue di San Giovanni Evangelista e di Santa Liberata adornate di fiori che vengono portate in processione per le strade del borgo da un corteo di giovani che salutano cantando l’ingresso della bella stagione. Sempre immediatamente fuori il paese è la Fonte Vecchia, semplice ma di aspetto monumentale. Nei dintorni è possibile trovare funghi e tartufi. Un tipico prodotto del territorio è l'olio extravergine d'oliva di qualità.

Di documenti molto antichi che possono far supporre una presenza stabile di popolazioni italiche nel territorio di San Giovanni Lipioni non ve ne sono; sono state però rinvenuti nell’agro di questo comune reperti di epoca romana risalenti all’ultimo periodo Repubblicano: la famosa “testa di bronzo” ed una statuetta in bronzo di 14 cm di altezza; vi è poi la Tavola Osca di Agnone che individua in loco un tempio pagano su cui, per effetto dell’affermarsi della religione cristiana, fu riedificata una chiesa.
Secondo alcune fonti corrisponderebbe a Terventum, municipio romanco costruito su di un pagus. Successivamente fu denominato Sanctus Johannes a podio Bacco e poi come San Giovanni Lupino, nel XVII secolo cambio il nome nell'attuale.

Possiamo tracciare la storia di San Giovanni Lipioni con grosse difficoltà per il primo periodo, solo partendo dalla conquista romana di questi territori difesi con ostinazione dalle impavide popolazioni sannitiche. Abitava il territorio la tribù dei Pentri che da Bovianum Vetus si irradiava fino ad inglobare il medio Trigno, mentre ad occidente, nella zona di Schiavi, insisteva la tribù Carecina ed a Nord la tribù Frentana. Non è facile ricostruire, se non per grandi linee, i confini territoriali di queste Tribù, ma pensiamo che l’agro di San Giovanni Lipioni fosse sotto controllo amministrativo dei Pentri. La tradizione racconta che il popolo Sannita si sia formato dalla fusione dei Sabelli con le popolazioni indigene degli “Opici”, e ciò avvenne in seguito al rito della “Primavera Sacra” in cui un toro guidò i Sabelli nel territorio degli Opici. Non sappiamo molto di più, se non che dopo la conquista della Campania, V secolo a.C., da parte di questo nuovo popolo assimilato lo stesso fu chiamato “Osco”. Il nome in forma originale, inciso in una moneta, è “Safinim” e fu dai Greci, che ignoravano all’epoca il suono della F adattato. Il dominio romano nella zona ci è testimoniato da molti reperti e monumenti storici: pensiamo a Sepino, pensiamo alle ville di Canneto ed ai due reperti che l’agro San Giovanni Lipioni ci ha ridato senza che fossero condotte ricerche, non diciamo sistematiche, ma di nessun genere.